Es ist Valentinstag und unsere Upper Eastsiders sind alles andere als romantisch drauf. Einzig Rufus kauft Schmuck in freudiger Erwartung von Lilys Rückkehr. Apropos Rückkehr... Blair (Leighton Mester, Date Night, Verrückt nach Dir, Country Strong) hat ihre Flitterwochen hinter sich gebracht und ist nun ohne Louis, dafür aber mit Anstandsdame/Wachhund wieder in New York. Frau Wachhund liest sogar Blairs Post und passt selbstredend auf, dass unsere frischgebackene Prinzessin abends alleine im Bettchen ihr Gebet aufsagt. Wie wir heute erfahren, ist sie heimlich in den Prinzen verschossen. Sie dürfte also hochmotiviert sein, Blair in die Pfanne zu hauen.
Operation Derena
Nachdem sowohl Serena als auch Dan (Penn Badgley, Stepfather, Einfach zu haben) gesagt haben, dass ihr gemeinsames Date das letzte vernünftige Valentinstagsdate war, das sie hatten, ist für Blair klar, was zu tun ist: Operation Derena. Zusammen mit Dorota setzt Blair alles daran, Dan und Serena zu verkuppeln. Den beiden geht ziemlich gleich auf, was gespielt wird...
Chuck Bass (Ed Westwick, Powder Girl, demnächst: J. Edgar) läuft durch die Gegend, als würde er am liebsten jemanden umbringen. Selbst Monkey hilft da nicht. Obwohl ihm dieses Jahr der Feiertag gestohlen bleiben kann, will er trotzdem seinem Freund Nate (Chace Crawford, Twelve) helfen, der weiterhin vergeblich versucht, ein Date mit Lola zu landen. Durch die Manipulation von Georgina Sparks und seiner Assistentin kommt er auf die Idee, dass er Lola/Charlie wiedersehen kann, wenn er eine Party gibt und ihre Catering Firma anheuert. Da sie ausdrücklich nicht bei Parties vom NY Spectator eingesetzt werden will, gibt's nur eines: Chuck muss die Retro-High School Party im Empire geben.
Was ist eigentlich in Nate gefahren? Lebt der dafür, von einer eher durchschnittlich aussehenden Frau ständig abgewiesen zu werden? Ist das der Ansporn, der ihm bisher gefehlt hat? Chuck sollte ihn bei diesem Blödsinn gar nicht erst unterstützen, sondern ihn zum Psychologen schicken. Wenigstens hat Chucks Obsession mit Blair auch damit zu tun, dass er sie schon ewig und recht gut kennt. Nate bettelt um ein erstes Date. Hochpeinlich.
Georgina Sparks (Michelle Trachtenberg, 17 Again, Cop Out - Geladen und entsichert) und ihr reicher Eheman Phillip sind ein gutes Team. Er verhilft ihr zu Ideen und hat anscheinend auch gute Connections. Um dafür zu sorgen, dass Serena auf jeden Fall zur Party geht, schaut sie bei den van der Woodsens vorbei. Dort trifft sie auf Ivy/Charlie (Kaylee DeFer). Die wartet auf Lily, weil sie sich angeblich für ihr Verschwinden persönlich entschuldigen will. Ivy hat zwar keinen Gossip parat, hat aber von dem Ehevertrag gehört. Gutes Stichwort. Sofort setzt sich Georgina in Bewegung, die mit Phillip den für die Grimaldis arbeitenden Anwalt aufsuchen will. Tatsächlich kommen sie mit dem Ehevertrag aus der Kanzlei.
Wie jedem Menschen mit einem IQ über 90, so springt auch diesen beiden anstössige Mitgift-Knebel-Klausel in's Gesicht. Damit ist alles klar und Georgina hat Druckmittel und Gossip Girl hat neue Munition, die sie zum richtigen Zeitpunkt losfeuern kann. Allerdings zeigt sich für Georgina bald, dass das Timing ein echtes Problem ist. Während sie Munition anhäuft, sollte sie eigentlich irgend etwas anderes auf Gossip Girl veröffentlichen. Aber was? Sie ist sichtlich gestresst von dem Job;)
Dan hat tatsächlich, wie bereits vermutet, das Video an Gossip Girl geschickt. Damit hat Georgina ihn natürlich in der Hand. Das nutzt sie heute gleich aus und zwingt Dan dazu, zur Party zu gehen, wo sie ihn mit Blair zusammenbringen will. Er soll dafür sorgen, dass sie hinkommt, was er auch tut.
Dan läuft auf dem Weg zur Party Ivy über den Weg und er nötigt sie dazu, mitzugehen. Sie kann sich bei Serena mit ihren Lügen herausreden. Später allerdings läuft sie der echten Charlie Rhodes in die Arme, die sie von früher vom Schauspielunterricht kennt. Auch ihr präsentiert sie Lügen. Allerdings bekommt sie nicht mehr mit, dass Nate und Charlie miteinander reden und Charlie dabei hinter Ivys Charade kommt. Nate meint, die beiden sähen sich so ähnlich, sie könnten Schwestern sein. Aha, deshalb also. Der muss dringend zum Augenarzt. Mit Brille wäre das nicht passiert und dann wäre er vielleicht auch weniger versessen auf Charlie...
Nun ja, in der nächsten Folge wird mit der Charade höchstvermutlich Ende sein. Denn Ivy hat die ganze Zeit zusammen mit Oma Cece Rhodes in den Hamptons verbracht, wo sie auch weiterhin lebt. Cece geht es sehr schlecht, was vermutlich der wahre Grund ist, warum Ivy unbedingt mit Lily sprechen will.
Nate hat Charlie nicht fürchterlich beeindruckt, denn die ist an ihrem Feierabend damit beschäftigt Ivy bei Facebook zu suchen und ihr dort die Freundschaft anzubieten. Im Prinzip kann ihr doch eine Ersatzfigur total recht sein, oder nicht? Wenn sie tatsächlich mit der Verwandtschaft nichts am Hut hat, was soll's?
Während der Party wird Dan von Blair bearbeitet, die ihm sogar seine Krawatte abnimmt. Sie will ihm seine Minderwertigkeitsgefühle ausreden und schwärmt, wie toll er sei und dass Serena das natürlich auch sieht. Georgina schießt sich selbst in den Fuss, denn sie bimmelt Dan just in dem Moment an, als es fast zum Kuss kommt. Dan findet Georgina vor und endet mit Blair alleine in Chucks Schlafzimmer. Als Blair ihn fragt, was er eigentlich wirklich will, da küsst er sie - und sie küsst ihn. Tür geht auf, Georgina macht ihr Foto und Serena bekommt den Schock des Tages. Dumm gelaufen auf allen Ebenen.
Dan rennt Blair hinterher und fragt sie nach dem Ehevertrag und ihren Gefühlen für ihn. Sie sagt ihm, dass sie Serena das niemals antun würde. Dan hat mit Serena aber doch nichts am Hut, also....? Es wird ja doch noch einen anderen interessanten Mann in Manhattan geben? Man muss doch nicht ständig alte Geschichten aufwärmen...
Phillip erwartet, dass seine Frau das Foto auf Gossip Girl veröffentlicht, aber die will sich (noch) nicht outen lassen. Sie will es genießen, dass Blair und Dan jetzt an ihren Gefühlen füreinander leiden. Sie erwartet, dass die beiden die Finger nicht werden voneinander lassen werden.
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